历史上的儒道相争在战国时期是相当激烈的，实际上从春秋末期老子（约前571—前369年）与孔子（前551—前479年）在世时就开始了。在当时“单氏取周”（公元前520—前493年）的历史背景下，孔子的思想、政治立场与其师老子产生了直接的冲突，可谓“道不同不相为谋，志不同自行其是”，最终导致师徒二人分道扬镳。
在历史典籍记载中，细看一下就会发现，在孔子与老子的交往中，老子对孔子多有批评之语，而孔子能虚心接受吗？
《文子.道原篇》：
孔子问道，老子曰：“正汝形，一汝视，天和将至；摄汝知，正汝度，神将来舍，德将为汝居。瞳兮，若新生之犊，而无求其故；形若枯木，心若死灰，真其实知而不以曲故自持，恢恢无心可谋。明白四达，能无知乎？”（孔子向老子问询大道之事，老子说：“端正你的形体，凝视你的目光，将会达到自然的和谐；控制你的智识，规范你认知的程度，神明将进驻你的体内，大德将成为你的居所。眼眸要像初生的牛犊一样，不探求外物存在的缘故。形体像枯木一样直立，内心像燃尽的火灰一样沉寂，达到真实的认知而不持有曲解邪念，恢宏广大的世界不是主观意愿能够谋求的。明理通达，能不靠智识吗？”）
在《文子》中，老子对孔子的批评之语是委婉的。以孔子奇丑无比的身形相貌，绝对不是一正常人。修身为第一要务，老子之言既针对了孔子的身形相貌，又切中了其思想弱点——重认知而主观意愿强烈。老子主张保持自然的和谐，认知有度，把握实质。
在《老子列传》中，老子称孔子为君子，并直指其缺点：
老子曰：“子所言者，其人与骨皆朽矣，独其言在耳。且君子得其时则驾，不得其时则蓬累而行。吾闻之，良贾深藏若虚，君子盛德容貌若愚。去子之骄气与多欲、态色与淫志，是皆无益于子之身。吾所以告子，若是而已。”（老子说：“你所说的，说这话的人和骨头都腐朽了，只剩下这些话在耳边。况且君子适逢时运就坐着马车驱驰在大路上，时运不济就像飘蓬一样漂泊荒野。我听说，善于经商的人储藏货物像是虚空，君子充盈德操而容貌像是憨厚的样子。去除你身上的骄横之气和过多欲望、好做脸色和心志放荡，这些对你自身都没有好处。我所能告诉你的，就这些了。”）
对于孔子提倡恢复周礼，老子提出了批评，说周礼已经过时了。孔子曾高官厚禄威风凛凛，也曾“累累若丧家之狗”（见《孔子世家》）饥肠辘辘，使什么原因造成的呢？除了外部环境因素之外，与自身的性格缺陷关系很大。孔子属于单亲家庭，少有父爱，母亲可能为了生活而对其缺少管束，母子的性格特点多有承随；母亲又使其过早承担家庭重任，“吾少也贱，故多能鄙事”（见《论语.子罕》。我年少时地位卑贱，所以能做多种粗鄙的事务。注意此言中含有职业偏见思想），所以孔子养成了“骄气”、“多欲”、“态色”、“淫志”的性格特点。这使得孔子的一生悲剧色彩要多一些。
老子之言对孔子是有深刻教育意义的，然而人的性格特点与思维观念是难以改变的。孔子还是站在了老子的对立面上，“毁道德为仁义”（见《庄子.马蹄》），导致后来历史上社会之道兴盛，而自然之道衰微。
在“单氏取周”（前520—前493年）的历史背景下，孔子的官位是越来越高，直至鲁国代理宰相。而老子在王子朝（？—前505年）被刺杀之后，则被迫隐居。老子是民本思想，孔子是官本思想。老子对孔子的教导是有限的，对孔子影响最大的是其切身经历。在《庄子》的记载中，老子对孔子的批评更加激烈，以至于达到了怒骂的程度，他们师徒之间的恩怨与“单氏取周”、周王室典籍脱不了干系。
在孔子去世之后，老子是仍然在世的，还教导过孔子的孙子子思。
