道家老子与儒家孔子都是春秋末期响当当的人物。老子曾做过“周守藏室之史”，孔子曾官至鲁国大司寇，代理宰相；二者都曾周游列国。“孔子师事老子”是确凿的史实，在道家、儒家、史家的典籍中皆有记载。
由于司马迁“独尊儒术”的史家立场，在《史记》中制造了老子的身世之谜，对老子的事迹记载非常简略，而对孔子多修饰美化。其中里面掩盖了师徒二人的立场之争与分道扬镳，可以参考《庄子》的记载来分析。“孔子师事老子”，拜见老子的次数可能有三四次。
孔子第一次师事老子，是“适周问礼”，时年大盖为十七岁。可见于《孔子世家》的记载：
鲁南宫敬叔言鲁君曰：“请与孔子适周。”鲁君与之一乘车，两马，一竖子俱，适周问礼，盖见老子云。辞去，而老子送之曰：“吾闻富贵者送人以财，仁人者送人以言。吾不能富贵，，窃仁人之号，送子以言，曰：聪明深察而近于死者，好议人者也；博辩广大而危其身者，发人之恶者也。为人子者毋以有己，为人臣者毋以有己。”孔子自周反于鲁，弟子稍益进焉。
这段老子的临别赠言，饱含了老子对孔子的谆谆劝导。老子了解了孔子的性格特点，知道他很聪明，但是弱点是好议论人，容易招致别人的怨恨，而且为人自私。老子赠言是有针对性的。孔子这次师事老子大概学习了三年，而后回到鲁国，他的弟子才渐渐多了起来。《礼记曾子问》记载曾子、子夏问丧礼，孔子在回答时提到了四处“吾闻诸老聃曰”。这一记载的内容，当是发生在孔子这次学习的过程中。
《老子列传》也有记载：
孔子适周，将问礼于老子。老子曰：“子所言者，其人与骨皆已朽矣，独其言在耳。且君子得其时则驾，不得其时则蓬累而行。吾闻之，良贾深藏若虚，君子盛德容貌若愚。去子之骄气与多欲，态色与淫志，是皆无益于子之身。吾所以告子，若是而已。”孔子去，谓弟子曰：“鸟，吾知其能飞；鱼，吾知其能游；兽，吾知其能走。走者可以为罔，游者可以为纶，飞者可以为矰。至于龙，吾不能知其乘风云而上天。吾今日见老子，其犹龙邪！”
在这里孔子将老子比喻为龙，而在《庄子天运》中也有类似的记载。这段话讲的是“适周问礼”，然而从语境和《庄子天运》来看，应当是发生在沛地，而不是在周洛邑。很有可能是司马迁模仿《文子道原篇》和《庄子天运》《庄子外物》的记载，做了修改。
《文子道原篇》：
孔子问道，老子曰：“正汝形，一汝视，天和将至；摄汝知，正汝度，神将来舍，德将为汝居。瞳兮，若新生之犊，而无求其故，形若枯木；心若死灰，真其实知而不以曲故自持，恢恢无心可谋，明白四达，能无知乎？”
在各种记载中，老子对孔子少有赞誉而多批评。孔子的性格特点则是带有骄横之气、欲望多、好做脸色、记述庞杂。老子的批评是中肯的，在《庄子》中批评得尤为严厉。“黑白之朴，不足以为辨；名誉之观，不足以为广。泉涸，鱼相与处于陆，相呴以湿，相濡以沫，不若相忘于江湖。”这是绝交之语。老子甚至指桑骂槐地对子贡说：“莫得安其性命之情者，而犹自以为圣人，不可耻乎？其无耻也！”点明孔子是自诩为圣人。为什么会出现这种情况呢？
这要从当时的历史背景分析。孔子第一次求学是在周景王时期，周景王死后发生了“王子朝之乱”。老子支持王子朝，携带王室典籍奔楚。而孔子支持周敬王，师徒二人的政治立场不同。后来孔子到过楚国，见到了老莱子（与老聃实为一人），还是被批评一番。
《庄子天运》记载：“孔子行年五十一而不闻道，乃南之沛见老聃。”《天运》中的记载都是发生在沛地，晚于楚地的会见。师徒二人在思想立场上出现了严重分歧，老子是民本思想，而孔子则是为官思想。老子主张“立天之道，以定人也”（见《阴符经》），孔子则背离自然之道，主观意识居多。
老子与孔子都未能实现自己的政治理想。虽然后世儒家独大，但对中国社会的危害也巨大。老子对孔子的批评之言仍就可以警示世人。真正能够开创人类未来世界的是老子道家思想，因为其具有普世意义。
