苏轼在《水调歌头·明月几时有》有词曰“人有悲欢离合，月有阴晴圆缺”。人间的悲欢离合就像自然界的阴晴圆缺一样，有着自己的规律，是每个人的一生中都必然会经历的过程。对于陶渊明来说，他曾经在仕途上有过为官的经历，然后在人生的下半时期选择了归隐生活。他的这种选择，在告别官场以后，就必然会和官场上的朋友联系少一些。官场上事务繁多，起起落落，短暂的离别是不可避免的。这些赠答诗作品的受赠对象以朋友居多，朱光潜先生在谈到陶渊明结识的这些朋友时评价说，“第二种朋友是集中载有赠诗的，像庞参军、丁柴桑、戴主簿、郭主簿、羊长史、张常侍那一些人，大半官阶不高，和渊明也非相知非旧，有些是柴桑的地方官，有些或许是渊明做官时的同僚，偶接杯酒之欢的。”
如此我们便可以推测，陶渊明交往的朋友中，按照感情的亲疏，也是可以分为多种。按照陶渊明赠答诗作品中的思想倾向，我们可以从一个侧面窥探出与陶渊明来往的这些人士与他的感情脉络。与诗人交往的这些人中，诗人赠诗两首的有刘柴桑、郭主簿、庞参军。这充分表现了陶渊明和他们之间的交往更为频繁一些。陶渊明的这些诗歌作品在思想倾向上则是以酬对作和临别赠言平分秋色。
陶渊明赠答诗作品中，属于离别之时劝勉惜别之语的有《赠羊长史》、《答庞参军》四言、《答庞参军》五言、《赠长沙公》、《与殷晋安别》、《于王抚军座送客》等六首作品，大多展现的是离别之际的场景，透露出陶渊明与朋友间的深情厚谊。这些作品一般都是在诗歌开头的序言之中交代了离别的背景和原因。比如《赠羊长史》的序言部分，“左军羊长史，衔使秦川，作此与之。”1据此，我们可以清楚的知道，诗歌写作原因是诗人送别羊松龄，由于他要前往秦川地区，经过浔阳与陶渊明相见之时，诗人所作的赠诗。在《赠羊长史》中，陶渊明把对朋友的情谊写得委婉却极为真诚，他说“驷马无贳患，贫贱有交娱”，他直接劝告友人说，人在处于仕途上的得意时期，有时候难免会碰到祸患。可是在贫贱时却可能会长久安稳的生活下去。
作为一个曾经身处仕途之中的基层小吏，陶渊明在选择了归隐生活之后，也没有放弃对政治生活的关心，俗话说“当局者迷，旁观者清”，尤其是陶渊明作为曾经的当局者，他自己所经历的仕途生活对现在局势的判断，有着极为重要的帮助。正因为他已看清当权者刘裕之流的真正目的是为了获得自己的利益，而并非是为了实现国家的统一，所以他对羊长史的出行，更多的是出于劝讽友人的心情。
“路若经商山，为我少踌躇。多谢绮与甪，精爽今何如？”诗人在这里对朋友诚心的叮嘱，表面上是为了让朋友替自己表达对“商山四皓”的敬慕之情。其言外之意却是让朋友可以从“商山四皓”的生活中体会到远离政治生活的美好。在起初的“岂忘游心目？关河不可逾。九城甫已一，逝将理周舆。”诗人一直渴望国家能够统一，但是分裂的局面使得诗人的愿望一直没有实现。在“九域甫已一”之后，诗人的心情应该是愉悦的，所以他说“逝将理周舆”，面对九州统一的情况，想通过到处出游的方式来庆贺。可是此时诗人的笔锋一转写道“负痾不获俱”，诗人因为身体生病的缘故不能够选择出行，于是他对“商山四皓”这几位隐士产生了极大的兴趣，由此便有了诗文的下半部分。在诗文中，诗人将自己的感受放到与朋友离别的心情中，于依依惜别的同时，更多的是对朋友真心之劝告。其情真意切，使得这首《赠羊长史》成为诗人赠答作品中的典型代表作。
《答庞参军》四言诗前有序，“庞为卫军参军，从江陵使上都，过浔阳见赠”，直接明确地交代了这首赠答诗写于庞参军由江陵前往上都时候，经过浔阳时候陶渊明所作。诗云：衡门之下，有琴有书。载弹载咏，爰得我娱。岂无他好，乐是幽居。朝为灌园，夕偃蓬庐。人之所宝，尚或未珍。不有同爱，云胡以亲？我求良友，实觏怀人。欢心孔洽，栋宇惟邻。伊余怀人，欣德孜孜。我有旨酒，与汝乐之。乃陈好言，乃著新诗。一日不见，如何不思。嘉游未斁，誓将离分。送尔于路，衔觞无欣。依依旧楚，邈邈西云。之子之远，良话曷闻。昔我云别，仓庚载鸣。今也遇之，霰雪飘零。大藩有命，作使上京。岂忘宴安，王事靡宁。惨惨寒日，肃肃其风。翩彼方舟，容裔江中。勖哉征人，在始思终。敬兹良辰，以保尔躬。
在这首四言赠答诗中，我们可以看到陶渊明悠闲的田园生活。“衡门之下，有琴有书。载弹载咏，爰得我娱。”给我们展现出的是陶渊明读书弹琴，自娱自乐的闲适模样。在这样悠闲的情景中，诗人有良友相伴，可谓是惬意之至。“昔我云别，仓庚载鸣。今也遇之，霰雪飘零。”则是记载了诗人与庞参军的离别应该至少是两次。“仓庚载鸣”和“霰雪飘零”的时期，则是标志时间。黄文焕在评析这首诗时候说到：“相见恨晚，相别恨远，眷恋依依，情溢出乎词，视《长沙公》诗，真天渊也。”在这首诗中诗人将自己与庞参军依依惜别之情，刻画的淋漓尽致，使读者也感同身受。在诗人的另一首《赠庞参军》五言中，陶渊明提到作诗的缘由时说：“辄依《周礼》往复之义，且为别后相思之资。”
诗人在诗歌中回忆了与庞参军之间的深情厚意。庞参军和诗人有着共同的兴趣爱好，“谈谐无俗调，所说圣人篇。或有数斗酒，闲饮自欢然。”他们一起讨论文学，一起饮酒作诗。在这个过程中逐渐相识相知。“物新人惟旧”则是诗人直接地表达出了与朋友不忍分离的心情。我们当今所说的“衣不如新，人不如旧”是同一个意思。“君其爱体素，来会在何年！”则是诗人对朋友的叮嘱。对于下一次的见面寄予了深深的渴望。陶渊明用最明白简单的话语，把自己的离别心绪抒发的厚重而感人。庞参军收到陶渊明的这两首赠诗，不仅是在数量上，而且在感情厚度上，都体现出了其与陶渊明的情意。
