米芾自幼聪颖。自十八岁进入官场至五十七岁卒于所任，一生为人“清高”。他虽身居官场，然心游艺苑，生平所好，只在于书画文物和江风山月，故其长于诗文，尤擅书画。曾有诗自况：“斐几延毛子，明窗馆墨聊，功名皆一戏，未觉负平生。”年轻时的米芾极喜游山玩水，“每ト居，必择山明水秀处。”心中年曾游历山水秀丽的江浙一带，这与他那种狂放不羁的性格和酷爱天趣的情怀有着内在的联系，存世的书法名迹《苕溪诗卷》就是他当时心境的最好写照。
就米芾书艺生涯来看，当时他正值书艺成熟之际，而经过三十八个春秋，其又是社会阅历非浅之时，因此米芾向往着烟云吞吐、风雨微茫的苕溪山水，充满了一种飘逸绝尘之气，挥洒洋洋，不拘成法，一气呵成写下了富有“野趣”的《苕溪诗卷》，整个诗境空灵回荡，清景无限，表现出其特有的风格。
米芾这诗卷通篇都是抒写自己心灵的感受，时空跨度大，博大想象，神思飞驰，直抒胸臆，倾注情思。而且诗的写法极妙，自诗题出现“苕溪”两字之后，字面上再也没有出现此词，再也没有直接去描写苕溪水，然而却使人恍如置身于一泓碧水的优美境界之中。
从诗的内容来看，不难发现米芾的《苕溪诗卷》并非游苕溪之后在湖州所作，而是在他将要启程湖州之行前的诗作，这在诗题“将之苕溪戏作呈诸友”及其以下的诗句中可以看出。诗卷共有五律六首，在第一首的开局就是“松竹留因夏，溪山去为秋。”说明米芾在夏季久留于此地，而正当秋高气爽的季节却又向往着“溪山”。第一首的最后两句“水宫无限景，载与谢公游。”更充分流露出米芾对苕溪水的一往情深。湖州古称“水城”，文人墨客称之为“水晶宫”。而米芾神思飘逸，赞叹水晶宫有着无限美景，充分发挥其丰富的想象，追寻着南朝的谢灵运，仿佛与谢公一起泛舟苕水。千年之久，犹在眼前，不仅强化了诗的意境，从而使我们看到当时米芾神驰苕水可以说达到了如痴如狂的地步。
那么、为何米芾会在将来苕溪之前马上追忆起谢公呢？
也许与米、谢性格上的相似有关，谢灵运可谓是历史上写山水诗的鼻祖，他在官场亦不是很得志，且喜游山玩水，晚年曾久驻湖州，泛舟吟诗，无不风流。所以米芾在“将之苕溪”时自然会想起这位与己相似的老夫子了。
既然米芾的《苕溪诗卷》是在将之苕溪时所作，那么他在去苕溪之前又究竟在何地呢？
我们不妨再细品其味。在诗卷的第二首与第四首中这样写道：“半岁依修竹，三时好看花，懒倾惠泉酒，点尽壑源茶。”“热来随意住，凉至逐缘东”。“暖衣兼食饱，但觉愧梁鸿”。从诗句中我们可以知道米氏在炎热的季节留住随意，而气候转凉爽之时将往东方向的苕溪而去。在此，我们发现，米氏自书此诗时的地点是在苕溪的西北方向附近，沿这方位正与诗中提到的“惠泉”相照应，似乎给我们提示了这个地方是无锡。而“但觉愧梁鸿”之句，又进一步证实了这个判断。
米芾在注文中说“余居半岁，诸公载酒不辍。……”故“暖衣兼食饱。”本来可以说心满意足了，但他却觉得惭愧，这又何因呢？米芾饱食暖衣在无锡，就会自然地想到汉代的梁鸿和他的一段令人羡慕的佳话。梁氏有一位相敬如宾的妻子，生活照料可以说体贴入微。成语“举案齐眉”即由此而来。米氏呢？他只能靠朋友来维持那“暖衣食饱”。相比之下，一个风流潇洒，为人清高的堂堂才子怎能不觉自愧呢？所以，从以上诗文中我们可以明白米芾作《苕溪诗卷》时不是在湖州，而是在无锡。
然而，米芾确实来了湖州，而且就在写此诗卷后不到一个月就泛舟太湖来到湖州，并在湖州写了不少诗，这我们可以从其传世杰作《蜀素帖》中得到佐证。翁方纲《米海岳年谱》载：“哲宜元祐三年，戊辰九月游昊兴，有《颜鲁公碑阴记》跋殷命名帖云：元祐戊辰，集贤林舍人，招为苕害之游。九月道吴门，五日舣舟垂虹亭。按米老蜀素诗卷有《吴江垂虹亭》诗，《入境寄集贤林舍人》诗，《重九会郡楼》诗；有谢守风流古所传之句；又有《和林公岘山之作》，是时林盖为湖州守也。”非常清楚。
米芾来湖是因为林舍人的原因。他从春季到夏季度于无锡，而时值秋季，因林舍人的邀请，将作苕雪之游，故于元祐戊辰八月八日作了此诗，随后于九月初离无锡经昊江到了湖州，可见，米氏与林氏关系非同一般。林舍人，字子中。据明万历《湖州府志》载，子中在元祐二年就任湖州太守，到四年由吕温卿接任。《苕溪诗卷》写于元祐三年，当时正是子中在湖州就任，所以林氏有可能陪同米氏游赏湖州的山山水水了。
故米芾在诗中说道：渔歌堪画处，又有鲁公陪。唐代颜真卿曾在湖州任刺史，米芾以林舍人比作颜鲁公，想象将有鲁公的陪同，在风景如画的苕溪山水中尽情地游玩，可谓到达忽千里，超妙绝俗之境地，所以米芾在诗卷的最后一首诗中更是托物寄情，春去夏过秋来，红微花荣，树枝茂密，物我含情，一派生机。既有漫山青色，又有水击石声，秋夜泛舟，水光映月，真是别有一番意味啊！
读完全诗，我们不仅能知晓米芾作此诗时的情景，而且更能体味出米芾当时的心境，《苕溪诗卷》咏江南地名特产，忆古今名人轶事，细致优雅，引入情事，可说是将人与大自然融化一体了，整个世界显得那样空灵而圣洁，宁静而浩瀚。掩卷静思，余味无穷。
