杜月笙、黄金荣、张啸林都是黄赌毒出身，后来，三人结拜兄弟，合伙开了三鑫公司，专做鸦片生意。三鑫公司生意火爆，利润相当于北洋政府1/3的国库收入。三人迅速发达起来，成为旧上海滩叱咤风云的流氓大亨。
1937年，抗日战争爆发。面对国家生死存亡关头，三人不同的选择，让他们有了不同的未来。
日军占领上海后，需要有威望的中国人当汉奸来主持上海的政局。
杜月笙拒绝日本人的邀请，担任起中华红十字会会长的职责，在后方积极抗日。杜月笙散尽家产，为抗日前线捐赠了汽车、装甲车、电话等大量物资。杜月笙以往的黑历史在八年抗战中尽数洗清。
杜月笙
黄金荣在沦陷的八年里，闭门谢客，装聋作哑，虽没明着抗日，但也没出任伪职。面对日本人的威逼利诱，能巧妙如此地周旋脱身，也算是有民族气节的中国人。
但是，张啸林却失去了民族气节，做了汉奸，成了日本人的走狗。他派他的手下门徒杀害抗日爱国人士，胁迫各行各业“中日共荣”。张啸林还大发国难之财，他揽下帮助日本人解决物资短缺的问题，压低价格收购粮食、医药等必需品，赚取高额利润。
张啸林
可以不客气地说：张啸林流氓起、汉奸终，一生全黑。既无小节也无大义，堪称败类。
张啸林肆无忌惮的卖国亲日行为，很快惹来杀身之祸。
蒋介石对张啸林下了锄奸令，由军统戴笠督办，陈恭澍承办。
陈恭澍长期从事特工和间谍活动，有着丰富的锄奸经验，他制定了周密的锄奸计划、建立了特别行动组。
然而，张啸林自知多行不义，树敌太多，有各派人士都想要自己的项上人头。所以，保护措施极其周密。
陈恭澍的几次暗杀活动都没有成功，反而打草惊蛇。张啸林又恨又怕，更是加强了防范措施，几乎足不出户，还向日本人要来一个宪兵班作保镖。
陈恭澍见外围没有机会下手，便动用内线。
1940年8月14日，伪杭州锡箔局局长吴静观拜见张啸林。二人正在二楼会客室交谈，突然，楼下传来喧闹声。原来是保镖林怀部和司机阿四因小事争吵。
张啸林听到争吵不休的声音，很生气，跨步来到窗前，厉声喝骂林怀部：“你这龟孙子，吃饱了不干事，还吵架！老子多叫一个东洋兵来，用不着你了！”
随后对司机阿四说：“把他的枪卸下来，让他滚蛋！”
林怀部说：“用不着赶，我自己走！”说着，伸手去腰间拔枪。
所有人都以为林怀部是要交枪走人。不料，林怀部对着张啸林抬手就是一枪，子弹正中张啸林脑门，张啸林当场毙命。
林怀部被捕后，坚称自己是因为在张公馆挣钱太少、又受气，一时激愤而冲动杀人。不曾受任何人指使。
法租界叛林怀部有期徒刑。5年后，抗日战争胜利，林怀部被无罪释放。
张啸林是三大流氓大亨中，唯一不得善终，横死在枪口之下的人。汉奸走狗，民族败类哪有什么好下场。
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