湘云是《红楼梦》里最豪爽的女子，有女儿家的柔媚和男儿的大气，和大观园众姐妹关系都不错。可是豪爽大气的湘云唯独对黛玉，总显得有那么点小气。第三十二回：“袭人求湘云帮她给宝玉做鞋，湘云答应了，却充满怨气：“前儿我听见把我的扇套子拿着和人家比，赌气铰了。我早就听见了，你还瞒我。这会子又叫我做，我成了你们的奴才了。”宝玉说不知道是她做的，袭人解释说是林黛玉和宝玉闹别扭，不高兴给铰了的。湘云便怒道：“林姑娘也犯不上生气，她既会剪，就叫她做。“这里谈到黛玉，湘云好象有点愤愤不平，不叫林姐姐，而叫林姑娘，好生疏呀。还有第四十九回：“宝琴披着一件贾母给的名贵斗篷到宝钗屋里，然后琥珀又传贾母的话，叫别管紧了宝琴等语。宝钗就推宝琴笑道：“你也不知是哪里来的这点福气，你倒去吧，恐怕我们委屈了你。我就不信，我那些儿不如你？”这时候刚好宝玉和黛玉进来。湘云因笑道：“宝姐姐，你这话虽是玩，却有人真心这么想呢。”琥珀认为宝玉会这么想，宝钗和湘云赶紧否认，然后琥珀就指着黛玉，湘云便不做声。湘云这句话明显是针对黛玉。宝钗其实真有那么点酸溜溜，湘云也有几分刻薄。湘云对黛玉老是很不满的样子，不是说黛玉刻薄小气，就说她爱打趣人，行动爱恼人，这和湘云豁达大气的性格背道而驰，湘云干嘛对黛玉不满呢？
湘云是在贾母身边长大的，袭人还伺候过她几年呢。想来贾母当初是何等的疼爱于她，不疼爱，怎么可能接到身边抚养？而且现在依然疼她，只是和黛玉比，就差些。湘云和宝玉是一起长大的，想必曾经也得到过宝玉万分的呵护宠爱。后来湘云大了，回家去了，再来贾府，发现来了一个神仙似的黛玉，样样比她强也罢了，又那么娇滴滴，不但贾母对她万般疼爱，而且宝玉的心也全在她那儿了，宝玉是那么偏袒她，爱护她。有一次在宝钗的生日宴席上，凤姐说一个小旦扮上去活象一个人，大家知道都没说，只有湘云说象黛玉，宝玉向湘云使眼色。然后黛玉不高兴便离席而去。湘云气得不行，不但对宝玉凶巴巴，还把黛玉狠狠的数落了一顿。为什么湘云如此失态，不象她平时大大咧咧的性格。因为湘云就是不高兴宝玉维护黛玉的那份心思，吃黛玉的醋。只要涉及到黛玉，湘云象换了一个人似的。是呀，曾经对自己那么疼爱和呵护的两个人，如今把注意力都转移到了黛玉身上，虽然宝玉依然对她好，怎么能与黛玉相比，湘云心里怎么能舒服呢？于是湘云时不时要用言语来弹压一下黛玉，以达到心里的平衡，抚慰一下自己失落的心。湘云特别讨好宝钗，是宝钗的忠实粉丝，不但在黛玉面前卖力的夸宝钗，还在贾母等人面前为宝钗摇旗呐喊，其实不过就是用宝钗来刺激一下黛玉，杀一杀黛玉的傲气。
可见湘云也有小心眼的一面，所以大气与小气都不是绝对的，看对什么人什么事。可是湘云再怎么嘲讽黛玉，针对黛玉，都没人会认为湘云小气，反而认为这是湘云的直爽，所以湘云指责黛玉是损人又利己，讨了便宜又卖了乖。
当然湘云这么做并不能说她有城府和心机，她也不过就是有点妒忌黛玉罢了，小女孩家的心肠。黛玉心里多少明白，她还不是会嘲讽一下宝钗，所以在湘云面前黛玉自然高姿态，显得比湘云大度些。后来湘云和黛玉的关系倒是越来越好，中秋之夜两人对月做诗联句，并且真诚的安慰了黛玉，这次也说了黛玉心窄，但出于关心，而不是讽刺。宝钗“收服”了黛玉，黛玉“收服”了湘云，一物降一物，三大美女谁才是真正的胜利者呢？宝钗得到了宝玉的人，得不到他的心；黛玉得到了他的心，却得不到他的人，湘云只得到过一段两小无猜的美好回忆。到头来，谁都没赢，宝玉最终是赤条条来去无牵挂。
