很多读者都说，史湘云在贾府中出现的很突然。诚然如此，作为《红楼梦》中仅次于薛宝钗和林黛玉的重要角色，史湘云的出场，没有林黛玉和薛宝钗出场时的大幅渲染。
元春省亲之后的某一天，贾宝玉正在薛宝钗房里说话，忽然有人来说：“史大姑娘来了！”等贾宝玉和薛宝钗到了贾母房里，就看见史湘云正在这里大说大笑。在《红楼梦》中担任着重要角色的史湘云，仿佛从天而降，没有任何铺垫和描述。只有从她的判词中，我们才知道她自幼父母双亡。
在史湘云来到贾府的第二天，就闹出一件事来。第二天一大早，贾宝玉不梳头不洗脸，趿拉着鞋，就往林黛玉房里找这两个表妹。等史湘云洗了脸之后，她的丫头翠缕拿着残水要泼，贾宝玉道：“站着，我趁势洗了就完了，省得又过去费事。”说着，便弯腰洗了两把。
这还不是最要紧的。洗完脸的贾宝玉看到史湘云梳了头，便笑道：“好妹妹，替我梳上头吧。”史湘云不同意，道：“这可不能了。”宝玉不依不饶，继续笑道：“好妹妹，你先怎么替我梳了呢？”说着，又千妹妹万妹妹地央告，史湘云只得扶过他的头来，一一梳篦。一边梳，还一边抱怨：“这珠子只三颗了，这一颗不是的，我记得是一样的，怎么少了一颗？”宝玉道：“丢了一颗。”湘云道：“必定是外头去掉下了，不妨被人捡了去，倒便宜他。”
这一个一个的细节，都透漏出来，以前，史湘云是常常替贾宝玉梳头的。贾宝玉也非常喜欢让这位表妹替自己梳头。其实，贾宝玉房里的丫头非常多，堪称贾府之最。这些丫头们就是服侍贾宝玉一个人的，哪里还能没人给贾宝玉梳头？因为这一次史湘云给贾宝玉梳头，还引起了袭人极大的不满，事后和贾宝玉好一顿闹脾气，吓得贾宝玉一天都没敢出门。
为什么贾宝玉这么喜欢让史湘云给自己梳头？这隐隐透出贾府的一件往事。我们都知道，史湘云因为从小没有了父母，曾经在贾府生活过很长一段时间，贾母因为怜惜这个没有父母的孩子，亲自带着她生活，还把自己最信任的大丫头袭人给了史湘云使唤。
而同时，贾宝玉也是在贾母身边长大的，甚至还一直都住在贾母房里的碧纱橱里。这对表兄妹，可以说是从小一起长大的。算不算青梅竹马呢？第三十二回，袭人和史湘云说了一句话很有意思的话：“大姑娘，我听见前儿你大喜了。”这是说史湘云前几天有婆家来相看的事。史湘云便红了脸，低头不说话。袭人又笑道：“这会子又害臊了，你还记得十年前，咱们在西边暖阁住着，晚上你同我说的话儿？那会子不害臊，这会子怎么又害臊了？”
当年的史湘云，究竟和袭人说了什么不害臊的话？结合上下文的故事，不难推测出来，史湘云说的话，很有可能就是对贾宝玉的感情，这个从来都是什么话都敢往外说的女孩子，很有可能在那时，对贾宝玉有朦朦胧胧的好感。这对表兄妹，有着非常深厚的感情。那时的史湘云，就常常替贾宝玉梳头。这件事也成了贾宝玉的最享受的事。
然而，因为林黛玉的到来，贾宝玉将全部的心思，都用到了林黛玉的身上。这也让史湘云再次回到贾府中时，感觉到了失落，所以，她常常爱挑黛玉的错。
然而，史湘云是一个“幸生来英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上”的姑娘，很快，她就放下了一切。但是，从此以后，她肯定就不再给贾宝玉梳头了。毕竟，两个人的年龄也越来越大，也该适当保持一下距离了。但是对于贾宝玉这个没心没肺的人来说，他却依然怀念史湘云给自己梳头的日子。
贾宝玉爱让史湘云给自己梳头，其实隐隐透漏出来的，是贾府中那段往事，史湘云和贾宝玉这对表兄妹之间，也曾经两小无猜，感情非常深厚，甚至，史湘云还曾经有将来嫁给贾宝玉的小心思。
