贾宝玉和林黛玉的结局是一个注定了的悲剧，他们似乎陷入了一个无解的困局。聪慧的林黛玉却是最早的发现者，但是她却无能为力。而唯一的解药是贾宝玉，可是他却毫无感觉，不以为意。
宝玉出游
在红楼梦第三十二回，“诉肺腑心迷活宝玉含耻辱情烈死金钏”一节中，贾宝玉和从小长大的云妹妹发生了一场激烈的争执。一向爽朗的湘云长大了，劝宝玉将性情改一改，就算不愿去读书去考举人进士的，也该会一会为官做宰的，谈谈讲讲仕途经济的学问，将来也好应酬朋友。由此引发一场激烈的争执，就是在这场争执上，林黛玉了悟了。
宝玉和王夫人
林黛玉：空有一颗玲珑心
而宝玉一听这话，立马翻脸，让湘云上别处去，并说出了“林姑娘从来说过这些混帐话不曾？若他也说过这些混帐话，我早和他生分了。”听完此话，林黛玉“又喜又惊，又悲又叹”所喜者，自己眼力不错；所惊者，亲热厚密不避嫌；所叹者，既有木石，何必金玉；所悲者，父母早逝，无人主张。始于欢喜，终于悲叹，黛玉之机敏真的无人能及，她早就看出了她与宝玉的情分想要圆满，缺了一些东西。
宝玉和姐妹们
木石姻缘，缺的并非无人主张
黛玉之悲，在于既生钗何生黛，黛玉之叹，在婚事无人主张。那么黛玉的婚事真的无人主张吗？并不然，黛玉作为林家的独女，堂堂的探花郎，巡盐御史，怎么可能不安排好女儿的婚事，黛玉的婚事有两个人可以主张，一是外祖母贾母，二是舅舅贾政。林如海与贾政私交甚笃，贾雨村不过是黛玉的西席，经林如海引荐，贾政立马因为座上宾。而黛玉，作为嫡亲妹妹唯一幸存的女儿，贾政与贾母必定是爱护的，到了年龄也必定会张罗婚事。黛玉所叹的无人主张，是缺乏助关键的助益，是相对金玉而言。
宝玉和黛玉
木石姻缘与金玉良缘之争，王夫人成赛点
贾宝玉真的没有为木石姻缘努力，为林黛玉争取过吗？不是的，他在贾母面前说会说话的只有“凤姐姐和林妹妹可疼”，在湘云面前说“林妹妹才不说这话”，在黛玉面前说，为你惹了一身病，紫鹃一试，便半条命没了。他们的爱情早就宣之于众，并引起了诸人的站队，比如王熙凤、贾母是明显的木石派，贾琏、贾政是隐藏的木石派。而王夫人、袭人、薛姨妈、元春则是金玉派。
宝玉和李纨
木石姻缘从一开始，到王熙凤的“吃了咱家茶，给咱家做媳妇”，到让宝玉记帐子等显露定亲的苗头，到后来的渐渐被搁置，拖而不决等，都说明木石姻缘遇到了强有力的阻碍。而这个阻碍不是别人，恰是王夫人。在“慧紫鹃情辞试忙玉慈姨妈爱语慰痴颦”一节中，紫鹃就指出，既有这主意，为何不和太太说去。可知，太太才是这个死结的中心，问题的关键所在。
薛宝钗的努力，林黛玉做不来
若是只能选林黛玉和薛宝钗，王夫人120个会愿意薛宝钗。情情爱爱对于她这个冷心，冷情又狠辣的人来说，几乎无法感同身受。而宝玉是她在痛失爱子贾珠之后，唯一的依靠。她需要的是一个不张扬，贤惠，持家，稳重，最好能劝宝玉上进，走经济仕途的儿媳妇。
宝玉乘马车
薛宝钗为此付出了多少努力，她点贾母爱看的热闹戏，以湘云的名义请大观园上上下下的人吃螃蟹，赏桂花，她从一个爱富丽闲妆的少女到住雪洞一般的蘅芜苑，她不介意将自己的衣裳送给私人妆裹。她为自己造势，强势插入宝黛之间，百般讨好宝玉。
可是宝黛呢，黛玉做不来这样的市侩，她对刘姥姥的蝇营狗苟嗤之以鼻，笑之为“母蝗虫”。那么能解局的还有谁呢？
宝玉歇息
贾宝玉：仕途经济是换取黛玉唯一的砝码
贾宝玉，若想求得王夫人的让步，成全他和黛玉，唯一的筹码只有“仕途经济”一条路。可是贾宝玉不懈于走，打心底里拒绝。其实说起经济仕途，宝玉真的不会吗？不，他应酬琪官、应酬薛蟠、应酬北静王等，各色人等，从容有余，只是不愿罢了。或许是被偏爱的有恃无恐，觉得自己一向都是别人将最好的东西捧到他的手心里，哪需要什么自己去争取。所以当，最后的时刻来临，他也无能为力，一切早已注定。
黛玉钓鱼
哪有什么岁月静好，只不过有人愿意为你负重前行。爱情也是亦然，宝玉，黛玉都不愿做钻研之事，都不愿做污秽之事儿，所以注定了成不了好的结果。
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