以三国演义为前提来说，夏侯惇和关羽根本就不是一个档次的，关羽是一流武将，夏侯惇只能算二流武将，两个的武艺差距还是蛮大的。
比如说关羽温酒斩华雄、千军万马中单骑斩颜良、三个回合败诛文丑，光是关羽所杀的这三个人，夏侯惇一个也打不过，夏侯惇的战绩中，最好战绩算是四五十回合击败了河北四庭柱排名第四的高顺，可是赵云刺死高顺只用了一个回合，而关羽和赵云是武艺较为接近的。
另外，夏侯惇还与张辽数个回合战成平手，张辽又败在文丑手下，文丑又被关羽所斩，所以算了一圈下来，夏侯惇仍然不是关羽的对手。
其实算起来，夏侯惇与关羽在三国演义中，有过三次交手：
第一次交手：下邳之战
当时关羽守下邳城，夏侯惇为曹操的先锋大将率领五千士兵前来攻打，关羽率领三千士兵出城迎战夏侯惇，两人只战了10个回合，夏侯惇就开始施展诱敌之计逃走了，算起来应该是败逃，关羽追了20里路后，才意识上当了，但为时已晚，被团团包围。
包围关羽的有许褚、徐晃、夏侯惇以及手持硬弩的数百名弩手，关羽虽强，无奈敌人太多，双拳难敌四手，向前冲被许褚和徐晃围攻，关羽能杀退他们，向后退被夏侯惇率军抵挡，然后两边还有数百张弓弩手等着关羽。
两人的第一次交手，虽然是夏侯惇诱敌，但是明摆着夏侯惇不是关羽对手，如果两个差不多的水平，能被用来诱敌深入吗？况且关羽被对方围攻，虽然能以一人之力独自杀退徐晃与许褚的联手，但怎么也冲不出包围圈，也占不到便宜。
第二次交战：土山之战
当关羽被包围在土山下时，为了冲出包围圈，左冲右突，仍然无法冲出，冲到夏侯惇处时，关羽与夏侯惇战了数个回合，不知胜利如何，情况应该是关羽击败了夏侯惇，但是无法冲破弓弩手的封锁，也无法冲出包围圈，这是一次不对等的交战，所以没有结果，看不出来谁胜谁负。
第三次交战：关羽过五关斩六将之后
关羽在斩颜良、诛文丑之后，报答了曹操的不杀之恩，因此就准备离开曹操前去寻找刘备，因为之前关羽曾经说过一旦得知刘备消息就会离开，因此曹操没有办法阻拦关羽的离去，关羽离开后，因为没有过关文书的原因，守将不让过，关羽还斩杀了六位守将，最终关羽斩将的事情被夏侯惇知道了，于是来找关羽报仇。
两人交战了十个回合，还没有分出胜负，就被张辽到来阻止了，因此第三次是两人打了十个回合不分胜负而已，回合数太少，看不出来谁的武艺高，另外两人交手不断地被人阻止，先是曹操的信使阻止，后来又是张辽前来阻止。
如果关羽与夏侯惇单挑，死战不退的那种，关羽可以在多少个回合斩杀夏侯惇？
个人预计在30回合之内，关羽必斩夏侯惇。
原因一：夏侯惇只有一只眼。夏侯惇早年被吕布手下的八健将之一的曹性用箭射瞎了一只眼睛，夏侯惇一手拔箭，居然把自己的眼珠从眼眶中拔了出来，然后更加让人惊惧的是：夏侯惇把自己的眼睛生吃了下去。
这可是相当恐怖的一幕，说夏侯惇勇猛就是从这里的，一个敢在战场上吃掉自己受伤的眼睛，并且还杀了对方的人，的确称得上猛将，夏侯惇就是如此， 虽然他的战绩不高，但好歹胆量过人。
但是眼睛瞎了一只，就失去了一半的视野，如果夏侯惇跟关羽交战的话，左眼的左边一大块地方是夏侯惇的盲区，因为他看不见，关羽原本就是个聪明人，只要攻击夏侯惇的面部左边，夏侯惇必败无疑，这是缺陷，而夏侯惇无法解决这个问题，因此在战场上就落了下风，这基本是肯定的。
原因二：夏侯惇的武艺差关羽太多。关羽在三国演义中的武艺可以排名前三，前两个是吕布和赵云，但是夏侯惇的武艺在三国只能排到20位前后。
夏侯惇的武艺在三国中差不多与张辽是接近的，张辽的武艺不如徐晃，徐晃被颜良20回合击败，颜良又被 关羽一个回合给砍了，你说谁厉害，关羽算是食物链最顶端的武将了。
原因三：夏侯惇的战绩太差了。战绩与武艺息息相关，还与战场形势与自身能力、勇气、临场发挥都有关系，夏侯惇数个回合杀了董卓手下大将徐荣，徐荣在三国演义中是一员平庸的将领，夏侯惇3个回合斩杀了袁术的大将桥蕤(qiáo ruí)，四五十回合击败高顺，一个回合杀死曹性。
这差不多就是夏侯惇在三国演义中的战绩，总有人说夏侯惇厉害，但你得看战绩啊，夏侯惇杀的都是不入流的将领，跟关羽的战绩比起来，那是完全没法比，关羽杀的颜良、文丑、华雄等将领都能击败夏侯惇。
夏侯惇的作战特点是：鲁莽和勇猛。关羽的作战特点是：爆发力超强和速度特快。如果关羽发挥得好，并且没有后期之忧的话，三个回合就能斩夏侯惇于马下，如果按照一般的水平发挥的话，关羽得30个回合斩杀夏侯惇，但不管怎么样，关羽肯定能斩杀夏侯惇，只是回合数的多少而已。
