在书法史上，祝允明的楷书尤其是小楷书法，是负有盛名的，极为精到，造诣深厚，被不少小楷书法爱好者奉为圭臬。祝允明的草书作品在书法史上也享有盛誉，无论是在当时，还是对后世的影响，都是较为深远的。
祝允明的草书师法王羲之、王献之、李邕、怀素、张旭、苏轼、黄庭坚、米芾等，临写工绝，功力深厚，晚年尤其注重变化，风骨烂漫，天真纵逸，美妙不可方物。祝允明的草书代表作有《太湖诗卷》、《箜篌引》、《前赤壁赋》等，祝允明所书的《六体书诗赋卷》、《草书杜甫诗卷》、《古诗十九首》、《草书唐人诗卷》等，也笔墨精妙，皆为传世墨宝。清代王澍如此盛赞祝允明的书法：“有明书家林立，莫不千纸一同，惟祝京兆书变化百出，不可端倪，余见京兆书百数，莫有同者，信有明第一手也。”王澍是把祝允明的书法推为明代第一的。这也基本上是书法史上的定论了。
祝允明的行草书《太湖诗卷》，为祝允明六十五岁时书写，是晚年的精妙之作，也是巅峰之作、得意之作，历来书家对《太湖诗卷》的评价甚高，“写得天真纵逸，风骨烂漫，如云烟变幻莫测”。奇怪的是，我在网上搜索了半天，没有搜索到《太湖诗卷》的高清晰图版，又查阅了手头的几种书法典籍资料，也没有找到《太湖诗卷》的完整图版。
同样书于六十多岁的精品佳作还有他的草书长卷《洛神赋》卷，也是一件不可多得的巨幅佳作。《洛神赋》卷为纸本，高三十二厘米，长六百八十八厘米。卷尾有祝允明自题署乙酉手款，与赋文相校，有脱漏衍误残损等十余处。原件现藏于沈阳故宫博物馆。祝允明的此卷书法用笔流畅劲健，富于变化，点画连绵飞动，跌宕多姿，有奔蛇走虺、骤雨旋风之势，难怪文嘉如此评价祝允明的书法作品：“点画狼藉，使转精神，得张癫之雄壮，藏真之飞动。”
草书《卧病怀所知》，写于明世宗嘉靖三年，祝允明时年六十四岁，又是晚年的精品力作。整幅作品为纸本卷装，内容为七言诗二首，《清平乐》词一首，款署：枝山漫写，甲申五月。
祝允明的草书作品《桃源图诗册》，前面有吴昌硕的题签：“祝枝山草书。神品。戊午春仲假读数老眼为之一明。老缶记。”祝允明的这幅草书作品，字势飞动，点画生动精到，法度相对比较严谨，但是又呈现出汪洋恣肆的字势，而且收放自如，吴昌硕高度赞誉《桃源图诗册》，誉为神品。
祝允明的草书《牡丹赋》和《闲居秋日诗卷》，笔触生动，明快喜悦，字里行间能够感受到勃勃生机，可以猜想到，祝允明书写时心情是轻松愉悦的，
毋庸讳言，祝允明的草书书帖中，一些字写得过于随意，线条质量不高，缺少变化，也缺少含蕴，当然，瑕不掩瑜，祝允明的草书作品水平还是极高的。
