怀素《自叙帖》，墨拓，纵28.3厘米，横775厘米。传世的《自叙帖》非一时所作，传世版本虽矩度相似，笔意却彼此不同，各出一时之兴。本帖原写本书于大历丙辰，早旧藏苏子美家的大历丁已写本（已有墨迹影印本行世），二者相比，前者用笔妍润、提按轻重变化较大，轻灵飘忽，活泼自然，似为心境悟静时所书，法度严谨，后者笔硬墨枯，中锋径行，笔笔见筋，字字狂傲，或为酒后奋笔驱驰，更见性情。两本对照，会给人很大启发。
初唐欧、虞、褚、薛四大家开创了唐一代书风，由于唐太宗李世民酷爱王羲之之书、天下翕然从之，固然推动了书法向前发展，科举以书取仕又提高了“书学小道”这门艺术的地位，但由于楷书趋于成熟，使书法法度日趋严密，四大家书法也讲究严密的法度，以致"唐人下笔，应规入矩，无复魏晋飘逸之气。"书法理论都以六朝以来“天然、工夫”说和“心手合一”论为主，并按此标准，力图逼肖二王，更在某种程度上限制、束缚了书法的发展。
后来，张旭与怀素的草书以其独特风貌出现了，他们大胆创新，在唐人楷法森严的书坛中，他们打破了以前草书家的框框，独树一帜。以狂纵的笔墨、潇洒奔放的热情，开创了草书艺术的新路子，使书风为之一变。怀素与张旭、颜真卿一起代表了唐代书法创新一派的艺术。
从流传下来的作品看，有一个现象比较有趣，怀素无楷书传世，而且基本无写佛经之类的书作。自汉魏佛教传入我国以后，佛教与书法结下不解之缘，尤其北魏和唐代，写经刻石的不知凡几。唐代第一流书家，如欧阳询、褚遂良、颜真卿、柳公权大多为寺塔写过碑文或写过经文，唯怀素不传此类作品，这可能除了他的地位外，同其个性不愿受拘束有关系。
怀素《自叙帖》
『赏帖』姚绶《洛神赋》卷，劲婉咸妙，淋漓痛快
『赏帖』董其昌《论画》卷，流走娟美，兼有力透纸背之妙
